戴笠为何有了黄金荣的推荐信，为何进黄埔军校前还要再次拜访戴季陶？那是因为戴笠的另一个重要机遇，用他自己的话来说是天意，是他在上海混江湖时曾结识了戴季陶，蒋介石。
戴季陶与 蒋介石虽然结识的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋介石正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。
戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当做“小瘪三”。当他们需要人跑腿时，戴笠就受到差遣；当他们要泡热茶时，戴笠就被招进屋里。
戴笠戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人。
由于那时名为“光棍”、实为革命党信使的人们来往频繁，戴笠便猜想他们是孙中山在广州的特工人员。但戴笠不敢把这些说出来，于是他一开始回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”
他那“干一番轰轰烈烈的事业”的欲望，让他后来终于告诉戴季陶，是如何使他来到了上海过“打流”生活的，于是这个长者对“小瘪三”的态度开始变了。
戴季陶久而久之，蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“爷叔”(叔叔)了，他也开始交给戴笠更重要的任务。
当然，过了很久之后戴笠才成为蒋介石的亲信，但他们的密切关系可以追溯到戴笠当年在上海街头混江湖的日子。
1926年戴笠到广州报考黄埔军校投靠蒋介石时，他先去了当时广东大学（后来叫中山大学）的校长戴季陶。
蒋介石检阅黄埔军校学员戴季陶记得戴笠这个“小瘪三”，并很高兴地把他再次引荐给了蒋介石。蒋介石得知戴笠甘愿为他效劳，做他的“鸡鸣狗盗之徒”非常高兴。蒋介石最初想把他当做“勤务兵”用。
但是，戴笠想用其他方法使自己成为蒋介石的要人。于是，戴笠作为蒋介石的“犬马”，成了一块人工海绵，拼命吸收他认为蒋会感兴趣的信息：
第一，汇报学生中的思想状况，尤其是那些参与共产党和左翼活动的“革命军人青年联合会”成员的思想；第二，监视学校的军官和指挥，以便汇报他们的个人生活状况，以及他们是否腐化。
中山舰中山舰事件发生后，这个可疑的行动使蒋介石以为是一个左翼派的夺权阴谋，而他会被包围并强行押上舰艇。后来胡宗南和戴笠向蒋介石提供了关于国民党内部包括周恩来在内的共产党活动的报告，更增加了他的疑心。
吴铁城根据这些报告以及与广州公安局长吴铁城和其他关键顾问的谈话，蒋介石于3月20日早晨迅速地包围了军舰，逮捕了李之龙，解除了保卫苏联顾问们的警卫和共产党控制的省港罢工总工会的武装，同时宣布军事管制。
李之龙1927年4月15日,黄埔军校“清共”，每个学员队里被辨认出来并遭逮捕的共产党员的数目不等。在第二学员队里有150多人被捕，第三队里至少有200多名学生被抓。当天晚上，所有被怀疑是共产党员的人都被带到虎门的鱼珠炮台枪杀了。
鱼珠炮台据戴笠自己后来播散的信息，这些被杀的学员中有75个共产党员学生是他辨认出的，并为此他终身受到蒋介石的赏识。