有机化学试卷(4)

苏州大学 有机化学 课程试卷（ ）卷 共 页

考试形式 闭 卷 年 月

院系 年级 专业 学号 姓名 成绩

一、 命名或写出结构式 （20分）

1． CH C = CHCHCH CH 2． 2-甲基-3-苯基-1-丁醇

323

CH2CH3CH3

CHCHCOOHOH3． 2 4． 苯丙酮

5． (CH3)4N+OH - 6．苯甲酰氯

SO3H

7． 8．2，3-二硝基-4-氯甲苯

Cl9．

CH2OHOOH OH OHOH 10．α-呋喃甲醛

二、 选择与填空 （24分）

1．化合物a. CH2=CHCH2CH3 b. CH3CH=CHCH3 c. (CH3)2C=CH2 分别与HBr反应，（ ）和（ ）产物相同，反应机理为（ ）（A.亲核取代B.亲电取代 C.亲核加成 D.亲电加成）。

2．化合物a. H H b. H Br c. d. CH2CH3CH3CH3H3CCH2CH3

HBrHHHHCH3（ ）表示化合物CH3CH2CH2Br的优势构象，（ ）表示（ ）

1

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-1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象。

3．化合物a. CH3CH=CHCH2Cl b. CH3CH2CH=CHCl c. CH3CH2CH2CH2Cl

d.CH3CH=CHCH2I 分别与KOH-H2O反应由易至难的次序为（ ），

（ ）与AgNO3-C2H5OH不产生沉淀。

4．化合物 a. HCHO b. CH3COCH2CH3 c. CH3CH2CH2CHO 分别与HCN反应由易

至难的次序为（ ）,反应机理属于（ ）（A.亲核取代B.

亲电取代 C.亲核加成 D.亲电加成）。

5．投影式a. 3 b. 3 c. 3 d.

HBrBrHHHCHCHCHCH3CH2CH3HBr

CH2CH3CH2CH3CH2CH2Br（ ）没有旋光活性，（ ）与（ ）为相同的化合物，构型为（ ）。（用R/S标记）

6．化合物a.（CH3）2CHCOOH b. CH3CH2COOH c. CH3CHClCOOH d.

ClCH2CH2COOH （ ）的酸性最强，酸性最弱的是（ ）；在光照

或红磷催化下（ ）与Cl2反应可生成化合物C。

7． 半胱氨酸 CH 的L-构型投影式为（ ），它的等电2CHCOOH点pI=5.02，当溶液pH=5.02时，它主要以（ ）形式存在，当溶液pH=13时，它主要以（ ）形式存在。

OSHNH28．化合物a. CH 3O P(OH) 2 b. (C6H5)3P c. C2H5-S-C2H5 d. C2H5SH e. C15H31COOC16H33 f. CH3COOC2H5 其中（ ）属于磷酸酯类，（ ）属于硫醇类，（ ）属于蜡。 三、 完成下列反应（20分） 1． CH3CHCH2CH3 2． 3． 4． CHOCH2OH2C2H5OH无水HClOC2H5CHOC2H5CH2OHKMnO4OKOH-C2H5OHKMnO4OBrBr2Fe ,HBrHNO3 -H2SO4ONaCH3CH2OHH2OH+2

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5． 6．

NCH3CH3PCl5或SOCl2CH3COClKMnO4OHClCOOCH(CH3)27． (C2H5)2NH

CH3COCl四、 用化学方法鉴别、分离、合成（16分） 1． 区别 1-丁醇 乙醚 苯酚

2． 区别CH3COCH3 CH3CH2CHO CH3COCH2COOC2H5

3． 区别 葡萄糖 淀粉 蔗糖

4．除去二乙胺中少量乙胺

5． 以 HC CH 合成CH3COOC2H5

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五、 推断化合物的结构（20分）

1．化合物A，分子式为C6H12，具有旋光性，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经催化加氢生成B，B无旋光性。A经酸催化与水加成生成化合物C （C6H14O），C经硫酸加热脱水生成D（C6H12），D为A的同分异构体，D经KMnO4溶液氧化生成乙酸和E（C4H8O），E能发生碘仿反应。试推

H2SO4断写出A和D的结构式及 A H 2 O CD ， C ， D KMnO 4 CH COOH + E 的反应式。

O3H+2．芳香族化合物 A和B分子式为（C7H.8O），A与金属钠不反应，B则反应放出H2，与氢碘酸作用，A反应得产物C和D。C与FeCl3溶液显紫色，B则不显色。B和HI作用得产物E，D和E都可与硝酸银-乙醇溶液反应产生黄色碘化银。试推断写出A、B结构式及

EAHIC + D ,BNa, AgNO 3 2 的反应式。 -CH 5OH

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