《有机合成》测试卷出题者：20072401171
单项选择（10 X 1' = 10'，每空⼀分）
1.下列反应应⽤何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.
2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3CCCH 3
3. 尼龙-66是⼀种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) ⼰内酰胺 (B) ⼰⼆酸⼰⼆胺盐 (C) ⼰⼆酸 + 尿素 (D)丁⼆酰亚胺主要产物是 （ ）
(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应
6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染⼩ D.反应条件温和7⽐较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最⼤的是：（ ）
(A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH8.以下物质不具有⼿性的是 （ ） A.酒⽯酸 B.⼆氯甲烷 C.⼆氯⼄烯 D.⼀氯甲烷9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 （ ） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸
10.以下⽅法不可以⽤来合成酚的是 （ ） A ． 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯⽔解法 C. 醇脱⽔法 D. 异丙苯⽔解法O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空⼀分）
1.羧酸的合成⽅法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原2.以苯为主要原料⼀步就能制备以下哪些物质（）A. B. C. D.
3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）A. B. C. D.
4.以下化合物酸性⽐苯酚⼤的是（）A. ⼄酸B. ⼄醚C. 硫酸D.碳酸5.不能与HNO2反应能放出N
2
的是：（）A. 伯胺B. 仲胺C. 叔胺D. 都可以
6.可以由⼄酰⼄酸⼄酯合成的产物是（）A. B.C. D.
7.以下化合物中含有安息⾹酸基的是（）A. 苦杏仁酸B. 安息⾹酸C. 安息⾹酰氯D.维⽣素B12
8.以下物质可能具有旋光性的是（）A. ⼀氯甲烷B. 樟脑C. 酒⽯酸D. 乳酸
9.下列合成能够进⾏的是（）A. 由苯、⼄酸CH 2OHC 6H 5C 6H 5B. 由间硝基甲苯合成COOH BrBr Br
C. 对溴苯甲醛合成 CHCH 2CH 3DOH
D. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH10.下列能成反应能够完成的是 （ ）A. 由苯酚为起始原料合成COOEtO
B. 仅由“三⼄”、丙烯酸⼄酯合成 OOH
C. 仅苯、丙酸、⼆甲胺合成
CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3OCH 3CH 2C 6H 5Ph
D. 不可以由苯合成Cl CH 2Cl
三．是⾮题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1.的主要产物是C 6H 5CH =CHCOOH（ ）
2. 甲胺、 ⼆甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺 （ ）3.
的可⽤催化剂NaBH 4
制取 （ ）
4.可以⽤环⼰酮合成HOCH 2NH 2
C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O O COOCH 3（ ）
5. 以CH 3CH 2CH 2CO 2Et 为原料不能合成CH 3CH 2CH 2C CH 3
CH 2CH 2CH 3OH （ ）
6. 可以⽤盐酸区别正丁胺、⼆丁胺和三丁胺 （ ）7. A 可以为氧⽓+银，或RCO 3H 。（ ）
8.可由由C 3或C 3以下有机物合成O COOHO（ ）9.O合成
CH 3OH路径为OCH 3OHCH 3
CH MgI H 2O +24(1) B H 22CH 3HOHH (TM)（ ）
10.不能由Grinard 试剂合成醇 （ ）
四、举例解释名词（ 3 X 3' = 9'，每个三分） 1．不对称合成 2. 选择性氧化剂 3.缩合反应五、完成反应式 （20 X 1' = 20'，每空⼀分） 1. ？
NH 3CH 2COOH22. 3.
CH 2(COOEt)21) NaOEt 2)CHO
1) OH -
/H 2O +2?4.5. 6.
EtOC(CH 2)4COAgOOBr 2
CCl 47.CH 3CNH H 2O + 8.9.10.
N CH 2CH 2BrHNaOHNH 2NH 22NK O+
CH 2CHCOOEt 2CHCOOEtBr Br
E tO Na EtOOCCOOEt
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六．⽤⼀下指定原料合成⽬标产物
1. 写出以甲苯为主要原料合成⿇黄素的合成路线2.写出以苯为原料合成间溴甲苯
3. 以⼄酰⼄酸⼄酯和C2以下的有机物为原料合成OCOOH
4. 由苯和三个碳以下的有机原料合成CH=CHC(CH3)2OH。
七．分析并合成以下物质1.合成2.合成3.合成参考答案：
⼀．单项选择题（每题1分，共10题）1-5.BABDC 6-10.AADDC
⼆．多项选择题（每题1分，共10题，漏选错选未选不得分，全部选对才得分）1.ABC2.AB3.ABC4.ACD5.BC6.ABCD7.ABC8.BCD9.BCD 10.AB
三．是⾮题（每题1分，共10题）1-5. √×√√× 6-10. ××√√×四（解释2分，举例1分）
1.⼀个有机反应，其中底物分⼦整体中的⾮⼿性单元由反应剂以不等量地⽣成⽴体异构产物的途径转化为⼿性单元，如R-乳酸的合成。
2.与通⽤氧化剂相对，指有选择性，针对性地氧化某⼀官能团或化合物，如银氨溶液能氧化醛基⽽不能氧化碳碳双键
O、HX、ROH），⽽形成3.指两个或两个以上分⼦经由失去某⼀简单分⼦（如H2
较⼤的单⼀分⼦的反应。如安息⾹缩合。五．（每空⼀分）CH2CONH2CH2NH21.2. N3.
CH 2CH 2CHOCH(CO 2Et)2
CH 2CH 2CHO CH 2COOH4 .5 .O H 3CCO 2Et CH 3
6. EtOC(CH 2)3CH 2Br O7. CH 3COOH NH 28.
9.
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CH 2CHCOOEt 2CHCOOEtNH 22
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六.（到第三步1分，后⾯四步每步1分） 1.（
2.（每步1分）
3.(第⼀步1分，后⾯两步，每步2分)NO 2NH 2NH 2BrBr
Br N 2HSO 4Br Br Br Br BrBr
HNO H 2SO 4Fe Br 3H PO HNO 224HClOCOOHOEtO
O 1) EtONa
2) ClCH 2CHOOEt OOCH 2CHO
1) OH -, H 2O 2) H +,CHOOOH -O3+
4． （第⼀步1分，后⾯两步每步2分）CH=CHC(CH 3)2OH
CO, HCl AlCl3CHO
CH 3COCH 3OH -CH=CHCCH 3O33+
七．合成题（每题7分） 1．（前⾯五步每步1分，最后⼀步2分，共7分）2.（前⾯两步共1分，后⾯6步每步1分，共7分）
3.（前⾯1步1分，后⾯三步每步2分，共7分）
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