禁(限)用合成麝香的安全性评估与检测方法研究进展

检测方法研究进展李延川（无限极（中国）有限公司，广州510665）摘要：合成麝香广泛应用于化妆話等日化产晶中，可分为硝基麝香、大环麝香、多环麝香三大类。 但相应研究表明其对人体具有潜在的毒性，并且在一定程度上污染了环境。主要总结硝基麝香和

多环麝香中的万山麝香、伞花麝香、葵子麝香、西藏麝香以及二甲苯麝香的基本信息、香气特征及可 能的应用，详细介绍其危害和限制，并介绍其检测方法，为合成麝香在日化香精中的安全应用提供

相关信息和检测手段。关键词：合成麝香；香精；安全性评估中图分类号：TQ 656

文献标志码：AResearch Progress on Safety Evaluation and Detection Methods of

Prohibited and Restricted Synthetic MuskLI Yanchuan(Infinitus (China) Co., Ltd., Guangzhou 510665, China)Abstract： Synthetic musk was widely used in daily consumer products such as cosmetics, and could be

divided into three categories： nitro musk, macrocyclic musk, and polycyclic musk. But corresponding

research has shown that it was potentially toxic to the human, and polluted the environment. The basic

information, aroma characteristics and the applications of Versalide, Musk Moskene, Musk ambrette

paste, Musk Tibetan and Xylene Musk was comprehensively introduced. The hazards and detection

methods were described in detail. This may provide relevant information and detection methods for the safe

application of synthetic musk in fragrance・Key words: synthetic musks； fragrance； safety evaluation麝香属于动物性香料，扩散性和诱发性极强，具 有特殊的柔和而优雅的香气，同时具有良好的提香 作用和极佳的定香能力。作为世界驰名的优质香

产成本。合成麝香主要包括硝基麝香、多环麝香、大环麝

香，以及近几年新开发出来的脂环麝香等。目前，就 世界范围内的合成麝香的使用情况来说，硝基麝香

料，麝香被广泛应用于香水、化妆品、洗漱用品、洗涤

剂、肥皂和家用清洁剂等领域天然麝香的稀缺 使得其越来越珍贵，因此合成麝香的出现，不仅满足

和多环麝香的使用量最大，分别约占合成麝香总使 用量的50%和45%；大环麝香由于合成难度大、原 料来源有限并且产量较低，用量约占5%；脂环麝香

了人们对麝香的需求，同时也降低了日化产品的生

收稿日期= 2019-01-09作者简介:李延川（1983-）,男，硕士，主要研究方向为产品安全。E-mail: Chuck. Li@infinitus—int. comhttp: //xuebao. sit. edu. cn第1期李延川：禁（限）用合成麝香的安全性评估与检测方法研究进展23这种新型合成麝香的使用量还相对较少⑵。虽然合

成麝香有着迷人的香气，并能给人们带来感官上的 愉悦，但是也有不少研究表明，一些合成麝香在一定

程度上危害着人们的健康。合成麝香的持久性和生

物积累问题自19世纪以来就备受关注，合成麝香具

有较强的亲脂憎水性，在环境中很难降解，且具有较 强的生物富集作用页。人体对于合成麝香的主要暴

露途径是皮肤吸收，之后可能会发生体内富集现象。 例如人们在使用化妆品、香水和沐浴洗护产品时，皮

肤与合成麝香产生直接接触，其中大部分会通过水 洗过程去除，但仍然有一部分会进入体内。长期使

用某些合成麝香会造成人体肝肾负担加重进而影响 免疫系统,可能造成畸胎甚至肿瘤⑷。目前，国内外

不少研究者都报道过合成麝香在人体血液、脂肪组

织和母乳中的检出，使得人们对合成麝香的生物蓄 积性、潜在毒性有了更深入的研究皈0本文对合成麝香中禁（限）用的几种硝基麝香

（伞花麝香、葵子麝香、西藏麝香、二甲苯麝香）以及

多环麝香（万山麝香）的基本信息、毒性和检测方法 进行了综述，以避免使用者对合成麝香不了解从而

随意使用的状况，为实现其安全应用提供了参考。1合成麝香基本信息硝基麝香是最早开发的合成麝香，它是一系列

多烷基取代的硝基苯类化合物，具有与天然麝香完

全不同的化学结构，以二甲苯麝香为代表，具有不同 的麝香香气,是目前使用量最大的合成麝香种类。多环麝香的研发开始于20世纪50年代，它有

1个固定的苯环，以及1〜2个与苯环连接的饱和 环。在多环麝香中，以万山麝香和吐纳麝香最富盛 名，深受调香师的喜爱。与硝基麝香相比，多环麝香

具有更优雅的香气，在光照和碱性条件下更为稳定，

目前多环麝香已开始逐步取代硝基麝香，即将成为 使用量最大的合成麝香化合物。大环麝香是指C13~C19的环酮、环内酯以及杂 环类化合物,其香气与天然麝香的香气最相似。但

大环麝香的合成难度大，原料来源也有限，在合成麝 香中占的比例较低。大环麝香可用在高级化妆品、 香水中，亦可用在调制葡萄酒、浆果的食用香精中。

与多环和硝基麝香相比，大环麝香具有更优雅的香

气,在光照和碱性条件下更稳定,在香精香料行业中 具有极高的应用价值。但因其制造工艺复杂成本 高，目前在香料香精行业中还只占有较少的份额，主

要包括麝香酮、昆仑麝香、麝香-M等図。2禁（限）用合成麝香的毒性和限制禁（限）用合成麝香可通过皮肤渗入、呼吸道吸 入等方式进入人体，从而引起皮肤过敏、慢性中毒及 诱导癌症的发生E。自2000年以来，一些硝基麝香

陆续被生物学家们确认在生殖方面具有一定的遗传

毒性⑷。一些硝基麝香被证实能诱导和抑制一些酶

的活性，Mersch-Sundermann等⑺通过模拟体外和 体内实验研究发现，一些硝基麝香对老鼠肝脏细胞 产生酶毒性的作用，在体外抑制实验中发现其能够 抑制老鼠骨骼、肌肉中amp脱氨酶的活性。而一

些多环麝香具有光敏性，太阳光子的吸收可以诱导 皮肤光敏剂中光激发态的形成，进而产生活性氧

（ROSs）和其他应激的有毒光产物，并且ROSs主要 攻击的是氨基酸,对人体健康有很大危害⑷。也有 专家发现多数多环麝香具有内分泌干扰性，大剂量

注射多环麝香会导致肝脏、肾脏等器官的损伤，并且 抑制肌体的正常生长页。常见的禁（限）用合成麝香包括多环麝香中的万

山麝香，以及硝基麝香中的伞花麝香、葵子麝香、西

藏麝香、二甲苯麝香。图1所示为万山麝香、伞花麝

香、葵子麝香、西藏麝香和二甲苯麝香这5种禁（限） 用合成麝香的化学结构式。伞花麝香、葵子麝香以

及西藏麝香全部具有光敏性，人体接触一定剂量后 会出现色素沉着或引起红斑等皮肤炎症，二甲苯麝 香则会增加肿瘤发病几率。万山麝香具有神经毒

性，通过皮肤渗透对人体造成危害，可以富集于环境 并造成污染。以上5种合成麝香均被澳大利亚国家 工业化学品通告评估署（NICNAS）〔如以及美国药 品食品法案及21CFRC美国FDA-21CFR）［11］禁用。2.1万山麝香万山麝香是一种可溶解在乙醇、苯丙醇、苯甲酸

节酯等的物质，呈白色粉末状。万山麝香属于多环 麝香类的一种，在20世纪50年代作为人工合成的 香水成分用于化妆品。由于万山麝香被发现有神经

毒性，并且又有相关报道，万山麝香可通过皮肤渗

透，进而有致癌的风险，因此在1980年万山麝香已 经停止使用闪，两家大规模生产万山麝香的公司

Rietschel和Fowler也停止了生产。在对万山麝香 进行以大鼠为实验对象的急性毒性实验中，用量

253 mg/kg的一组大鼠表现出过度活跃；用量337

mg/kg的一组大鼠则表现出活动减少，呼吸运动缓

慢和平衡受损；用量450~600 mg/kg的一组大鼠

则明显表现出活动减少、震颤以及强直性抽搐等症

状。急性毒性症状表明万山麝香对中枢神经系统有http：//xuebao. sit. edu. cn24应用技术学报第20卷图1禁（限）用合成麝香的化学结构式Fig. 1 Chemical structural formula of the prohibited and restricted synthetic musks影响，在大鼠尸检检验中发现其胃肠道中形成了绿 患者所使用的腮红中含有伞花麝香，以至于引发面

色物质，包括中枢神经系统在内的大多数组织都呈 蓝绿色或灰绿色“⑷。万山麝香的富集对环境也有很大的危害。2009 年，在广东城区某下游河段中检测出了挥发性的污

部接触性皮炎，从而导致色素沉着［扳。鉴于伞花麝香的生物毒性，一些国家和地区提 出将其禁用，如澳大利亚国家工业化学品通告评估

署口°】、欧盟化妆品法规口刃、中国《化妆品安全技术规 范汕⑼和国际日用香精香料协会to〕等。染物质，其中就有万山麝香;2017年,沉积在广州某 河道的污染物中检测出多种农残以及万山麝香［⑷O

2.3葵子麝香葵子麝香呈浅黄色片状晶体态，是一种可溶于 邻苯二甲酸二乙酯和苯甲酸节酯中的合成麝香™。

万山麝香的富集不仅在一定程度上威胁到了水生生 物，并且可以通过食物链危害整个水生生态系统，甚 至危害人体健康［15-17］ o万山麝香由于富集作用，对 环境和生态都有一定的影响。葵子麝香是一种允许使用的食品添加剂，主要用于

模仿黑莓的味道和某些香味浓郁的糖果。欧洲理事

现如今，一些国家和地区禁止了万山麝香的使 用，加拿大化妆品成分常用表［词、美国FDA-

会在1974年将葵子麝香列入可用于食品中而对人 体健康无害的人造食用香料表中，其最高用量为1

21CFRE］、欧盟化妆品法规口刃、中国《化妆品安全技 术规范》加］以及国际日用香精香料协会to〕均要求禁

止使用万山麝香。mg/kg［18： o然而随着权威机构逐渐意识到硝基麝

香类物质的生物毒性后，葵子麝香在食品和日用消 费品中的添加也逐步被禁止。2.2伞花麝香伞花麝香是一种可溶于乙醇、邻苯二甲酸二乙

临床研究表明葵子麝香具有良好的真皮吸收和

透气性，即使在很低的浓度下，它也会引起敏感病人 的光敏反应，使皮肤上有明显的红斑［刈。由于葵子

酯等溶剂，呈棕黄色至深褐色的卵圆状物质［兀。伞

花麝香属于硝基麝香类，具有成本低、油溶性好、对 麝香引起的光过敏和持续的光敏感，国际香料协会

阳光不敏感等优点⑵］。它一般是淡黄色或白象牙 色的晶体或结晶粉末，几乎不溶于水。在1985年建议不要使用该物质，尤其是在化妆品

中。在葵子麝香皮肤致敏性测试实验中，34例患者 均患有面部斑块、下颌骨皮炎、急性接触性皮炎、慢

伞花麝香系由瑞士奇华顿香料公司首创并最早

实现工业化生产。合成伞花麝香的基本原料是对异 性光化性皮炎，7例患者经补片和补片检测均为纯

丙基甲苯（俗称对伞花桂）以及叔丁醇，其中对异丙 基甲苯可由以松节油为原料合成樟脑或生产松油醇 的副产下脚料，即双戊烯为主的单环祜二烯来制

光接触性皮肤炎，8例患者对葵子麝香出现接触性 过敏，辐照后症状加重此外，葵子麝香通过口 服和皮肤暴露具有神经毒性和生殖毒性，且具有轻 微的急性经口毒性，没有急性经皮毒性⑵如。2017

取［2口。伞花麝香的光毒性、光致变应原性或动物的

接触敏感性均为阴性，但伞花麝香有可能会引起皮 年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公

肤上的色素沉着。曾有一起色素沉着的病例是由于

http: //xuebao. sit. edu. cn布的致癌物清单初步整理参考，葵子麝香在第3类

第1期李延川：禁（限）用合成麝香的安全性评估与检测方法研究进展25致癌物（对人体致癌性尚未归类的物质或混合物）清 单中。目前，葵子麝香已经被许多国家和地区作为禁 用物质列入了不可使用的名单之中。在澳大利亚国

家工业化学品通告评估署〔如、加拿大化妆品成分常 用表、美国FDA-21CFR[11]、欧盟化妆品法规、

中国《化妆品安全技术法规》和国际日用香料香 精协会即」中全部规定为禁止使用。2.4西藏麝香西藏麝香呈淡黄色晶体状，在一定比例下可溶 于苯甲酸节酯、邻苯二甲酸二甲酯等。它是一种常 用的硝基麝香，是制造高级香水、香精的重要原料。

由于西藏麝香同样有光敏性，已经被许多国家和地 区列入了禁用物质名单。1998年，西藏麝香被欧盟

所禁用。目前，西藏麝香已被我国禁止使用。西藏 麝香有明显的生物毒性作用，在澳大利亚国家工业 化学品通告评估署〔如、加拿大化妆品成分常用 表丽、美国FDA-21CFRZ和国际日用香料香精协

会口°〕中全部规定为禁止使用。2.5二甲苯麝香二甲苯麝香呈现白色至微黄色结晶性粉末或针 状晶体，是一种广泛应用的合成硝基麝香，常添加到

洗涤剂和肥皂中，几乎溶于所有香氛原料〔遡。2011 年发表的一项中国家用产品研究发现，在158种被

测试的家用产品中，1/5的产品中检测到二甲苯麝

香由于其亲脂性和高使用率，在各种基质（如 空气、水、污泥、沉淀物和生物有机体）的环境中检测

到普遍存在郎」；二甲苯麝香在人体脂肪组织、母乳

和血液中均被发现。在过去的几十年里，一些国家 和地区对其的管制使用使得环境水平有所下降，然

而，由于其较高的生物积累，二甲苯麝香的水平仍然

处于mg/kg的脂质基础范围,其对人类健康的潜在 威胁性得到了越来越多的关注。Zhang等°。」报道了二甲苯麝香可能引起人肝

细胞系的恶性转化，由于二甲苯麝香具有明显的高 生物积累潜力，上世纪80年代在日本已被禁止使 用;二甲苯麝香能诱导小鼠肝细胞色素P450酶，显

著增加肝脏重量，导致肝细胞肥大，使CYP2B10蛋 白增加25倍左右，超出控制水平此外，在饮 食中长期服用二甲苯麝香后，男性的肝细胞腺瘤和 癌以及女性的肝细胞腺瘤的发病率都有所增加□幻O二甲苯麝香被欧洲化学品管理署列为首批公布 （2008）的15个对环境、人体毒性较大且高风险的 高关注化学物质之一，并于2011年列入首批指令限

期禁用物质名单。二甲苯麝香作为第皿类致癌物,

其正逐渐被某些组织和国家由限用转变为禁用。二 甲苯麝香被澳大利亚国家工业化学品通告评估

署〔如、美国FDA-21CFR[11]规定禁止使用，欧盟化

妆品法规〔如、中国《化妆品安全技术规范M2015）™ 和国际香料香精协会〔旳列为限制使用。3禁（限）用合成麝香检测方法目前检测禁（限）用合成麝香的方法有气相色谱

（GC）、气相色谱-质谱（GC-MS）以及高效液相色谱

（HPLC）。气相色谱法是利用诸多组份在流动相和固定相 两相之间的分配系数不同，将多种有机化物分离开 的一种常用的检测方法。气相色谱法在有待测化合

物标准品的条件下，可对化合物准确定性。在使用 气相色谱仪检测样品中的麝香时，前处理的方法选

择和仪器条件的设定是准确定量的关键。气相常用

的检测器包括电子捕获检测器（ECD）、氢火焰离子

检测器（FID）、氮磷检测器（NPD）等，Polo等跑选 用ECD,结合顶空固相微萃取分析了实际环境水样 中的二甲苯麝香、酮麝香、伞花麝香和三甲苯麝香， 该方法的检出限为0. 25-3. 6 ng/L。如仅通过GC的保留时间进行化合物定性，可 能会造成定性不准确，因此,GC分析正逐渐被GC-

MS 取代，目前在麝香的检测中，运用最多、最广泛 的也是GC-MS。GC将化合物分离，而MS则是准

确鉴定化合物的有效手段。由两者结合构成的GC-

MS技术，分离复杂的混合物样品，使其中的化合物 逐个进入MS的离子源，在电子轰击或化学离子化

下，使每个样品中的所有化合物都离子化。用GC-

MS可对样品中的未知化合物进行准确定性和定

量。用GC或GC-MS检测样品的麝香时，对于不同

的样品基质要选择不同的提取方法，包括溶剂萃取

法、固相萃取法、固相微萃取法等。胡正君等〔⑷在 测定污泥、底泥及土壤样品中的佳乐麝香、酮麝香、

特拉斯麝香、莎莉麝香、二甲苯麝香以及酮麝香时，

将样品提取液过无水NazSO。柱，浓缩收集液并转 换溶剂为0.5 mL正己烷，过硅胶/氧化铝复合层析 柱,洗脱后用正己烷定容待测。吴春英等〔旳在检测

环境水样中的二甲苯麝香、伞花麝香、葵子麝香、西 藏麝香、佳乐麝香等11种合成麝香时，采用固相萃

取法对样品进行预处理。首先对SPE小柱用甲基 叔丁基醞、甲醇、纯水各活化3次，过柱后对吸附在 柱子上的待测物物进行洗脱，再浓缩并用正己烷定 容至0.1 mLo李菊等〔遡对于乳类化妆品这样复杂

http：//xuebao. sit. edu. cn26应用技术学报第20卷的基质，则选择先用溶剂萃取,再对复杂的基质进行 净化，对目的化合物进行富集。行选择和调整。根据同一样品中待检测的化合物组 分的数量选择不同的升温程序，目的是使所有组份 都能分离。李菊等测定乳类化妆品中检测葵子 麝香、佳乐麝香、二甲苯麝香、麝香酮等合成麝香时，

选择了合适的提取方法后，同样要考虑提取试

剂以及萃取柱的选择。吴春英等卩5」在选用固相萃 取法对环境中的水进行麝香含量检测时，选用Oa-

称取1.0 g样品用二氯甲烷超声萃取，浓缩后用中 性氧化铝柱进行净化，浓缩液上柱后用二氯甲烷与

sis HLB萃取柱，乙酸乙酯为洗脱液，得到较好的结

果。当选择溶剂萃取时,就要考虑试剂与基质、化合 物之间以什么比例进行萃取效率最高。检测饮料 时，在正己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷等多种试剂中，正 己烷更适合作为提取合成麝香的溶剂閏」O乙酸乙酯的混合试剂洗脱，洗脱液浓缩后用乙酸乙 酯复溶、待测。当样品中化合物数量增多时，需要根 据化合物出峰时间以及沸点适当降低升温速率以及

升高温度，以保证所有组份的峰都能分离开来。表

当样品提取、净化、浓缩后得到了可以供上机检

1为上述部分文献中利用GC-MS检测不同基质中

的合成麝香的检测条件够切。测的上清液时，需要根据化合物性质对仪器条件进

表1利用GC及GC-MS检测5种不同基质中合成麝香的检测条件Tab. 1 Detection conditions of synthetic musk in five different matrices by GC and GC-MS基质化合物二甲苯麝香提取净化固相微萃取法对水样进仪器GC-ftECD升温程序

70 匸(2 min)^(10 C/miii) —250 匸亠参考文献[33]水等合成麝香二甲苯麝香

行直接萃取HP-5（色谱柱）GC-MS(20 °C/min)->280 °C，共 23. 5 min90 9(2 min) ^(10 C/mid70 °C —正己烷:二氯甲烷（1:1）

污泥及土壤等合成麝香提取硅胶/氧化铝复合层 析柱净化Oasis HLB固相萃取乙HP-5MSC色谱柱)(1 r/min)^180 9 — (30 C/min)— [34]270 *C(7 min),共 39 min50 aC (1 min) ^(20 它/min)亠 150 9自然环境中的水佳乐麝香等合成麝香GC-MS/MS酸乙酯洗脱HP-5MSC色谱柱）(1 min)—(4 r/min)^280 9 — (20 °C/

min) -*300 °C (2 min),共 39. 5 min[35]饮料（芦荟汁）葵子麝香等合成麝香正己烷溶剂萃取中性氧GC-MS100 9 — (20 r/min)^180 C(1 min)->(1 X：/min) ^192 *€->(30 C/min) ->

化铝净化柱子固相萃取提取液：二氯甲 烷：乙酸乙酯（2 : 1）中性

HP-5MS（色谱柱）[36]280 V. (3 min),共 20. 93 min90 °C —(20 iC/min) —182 aC (3 min) —(1. 5 r/min)^192 £ —(25 °C/min) —

乳类化妆品葵子麝香等 合成麝香GC-MS氧化铝柱净化HP-5MS(色谱柱)[37]280 r(3 min),共 20. 79 min4结语麝香具有特有的香气，在化妆品中有着重要的 地位，但目前很多合成麝香对人体和环境都有一定

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