同分异构体专题复习(高三二轮)

高二化学《同分异构体专题复习》预习案

班级： 姓名： 学号： 编制：

【高考要求】 1、通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机

化合物的同分异构体。2、（2010级高考调整意见）（1）只要求了解含碳原子数不超过8的烷烃及饱和一元醇、醛、羧酸、酯的异构现象。（2）对映异构、顺反异构不作教学要求。

【预习内容】

一、同分异构体定义：具有相同分子式而结构不同的化合物，互为同分异构体。 ．．．．．．．．．．

【典例1】下图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出） ．．．．．．．．．．．．

(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称 _________ 。 ．．．．．．．．

(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式 __________ 。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是 （填序号）。 ．．．(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式 ______ 。 ．．．．．．．．【反思总结】 1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 结构相似，在分子组成同系物 上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物 同分异构体 同素异形体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体 同一种元素形成的几种性质不同的单质 质子数相同而中子数同位素 不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 单质 化合物 分子式 相同 元素种类 相同 质子数 相同 化合物 结构 相似 研究 对象 比 较 相同 不同 组成上 相差CH2原子团 结构式 不同 性质 不同 中子数 不同 实例 CH4与CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH 与 O2与O3、白磷与红磷 126C、与146C 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机化合物与无机化合物之间，只要符合 ．．．．．．．．．．．分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。

1

二、同分异构体的类型：

【典例2】请判断以下几组物质是否为同分异构体，若是请将其序号填到相应的类型后： ① CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH ② 蔗糖与麦芽糖

③ ④

常考查的官能团类别异构 可能的类别 典型实例 炔烃 二烯烃 CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 醇 醚 芳香醇 酚 醛 烯醇 羧酸 酯 羟基醛 单糖 双糖 C2H5OH与 CH3OCH3； CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO

【反思总结】

组成通式 CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 C6H12O6 C12H22O11 三、同分异构体的书写：

葡萄糖与果糖 蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） （一）烷烃的同分异构体：

【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请补充完整。

2

（二）烷基同分异构体：

写出丙基（—C3H7）的结构简式： 。 写出丁基（—C4H9）的结构简式： 。 （三）芳香族化合物的同分异构体：

某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的名称是________________；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或________________。

（四）酯的同分异构体的书写

1、 写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。

2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。

四、【近四年山东高考中同分异构体考查体验】 1、(2007年高考理综山东卷33题)

CHOOC2H5乙基香草醛(OH)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

(1)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

3

COOHKMnO4/ H+A (C9H10O3)B (C9H8O3)能发生银镜反应HBrC (C9H9O2BrCrO3/ H2SO4

提示：①RCH2OH

CrO3 /H2SO4RCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性

KMnO4溶液氧化为羧基。

写出A的结构简式________________________。

CHCOOHCH2OH

［答案］

2、（2008年高考理综山东卷33题） 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应

提示：已知反应

写出E的结构简式为 。

3、【答案】

4

3、（2009年高考理综山东卷33题）

已知H 是CH2=CHCH2COOH，H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。 【答案】CH3COOCH=CH2 与 CH2=CHCH2COOH 4、 （2010年高考理综山东卷33题）

从冬青中可以提取有机物A，合成抗结肠炎药物及其他化学品。已知A为

，则（1）A有多种同分异构体，其中I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸

的作用下I和J分别生成

答案：（1）、溴水 （2）

和 ，请写出鉴别I和J的试剂为 。

、

高二化学《同分异构体专题复习》课堂探究案

班级： 姓名： 学号： 编制：

【教学目标】 熟悉近5年山东高考卷中对同分异构的考查，学会解决同分异构体的考题。

2006年考查，羧酸—羟基醛之间同分异构推导；2007年考查，（酚）羟基醛—羧酸—酯之间同分异构推导，醇—醚之间同分异构推导；2008年考查，酯基位置导致异构的推导；2009年考查，羧酸—酯之间同分异构推导；2010年考查，醇—酚之间同分异构的推导，羧酸—酯之间同分异构推导。

四、常见题型及解题策略 （一）、烷烃的同分异构体：

【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请补充完整。 请针对预习案中【典例3】进行反思总结，烷烃同分异构体书写的注意事项：

【反思总结】

1、书写规则：①主链由长到短 ②支链由整到散 ③位置由心到边 ④排布对、邻到间。请

有序书写，才能避免遗漏、重复。 ．．．．

2、需要熟记的同分异构种数：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷 种，戊烷 种。 ．．．．．．

（二）、醇、醛、羧酸的碳架异构体

【典例4】

（1）分子式为C4H9O，其催化氧化的产物能发生银镜反应，写出该产物可能的结构简式 _ _ ___。

（2）分子式为C4H8O2，并能与NaHCO3溶液反应放出的CO2的有机化合物有______种

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【反思总结】先写成R—OH，R—CHO，R—COOH的形式，再确定烃基的种数。 （三）、芳香族化合物的同分异构体：

【典例5】 (2006年高考理综山东卷29题)

已知水杨酸的结构简式为，则同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。

①苯环上有三个取代基

②能发生银镜反应，不能发生水解反应

③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 答案： 6种

【变式训练】 加入第四个条件，④只能生成两种一氯代产物。则同时符合上述四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。

答案： 2种，

【反思总结】

1、熟悉苯的二元取代物，有邻、间、对三种位置关系。熟记芳香烃C8H10有4种同分异构体。 ．．．．．

2、写苯环上的三元取代物的思路：要先写出二元取代物，再在此基础上引入第三个取代基。 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．（四）酯的同分异构体的书写

【典例6】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

请回答下列问题：D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

和

答案：

6

[方法指导]：在书写酯的同分异构体时，一定要将羧酸按顺序（由简到繁或由繁到简）书写，如上题中要按按

的顺序书写，则其对应的醇或酚就

的顺序排列，以此来防漏剔增；其中要特

别注意当醇为甲醇时，对应的羧酸应为芳香羧酸很容易漏掉。

【当堂检测】（2011潍坊高考模拟有机选修）

1、在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术。F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。F的分子式为C8H8O，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F的结构简式为 。2、F有多种同分异构体，已知有一类F的同分异构体，含苯环，只含有一个侧链，能发生银镜反应，写出其可能的结构简式 。

《同分异构体专题》课后拓展案

C级

1、下列各组物质中，相互间一定互为同分异构体的是（ ）

A．葡萄糖和蔗糖 B．C20H42和CH4 C．C4H6和C2H2 D．蔗糖和麦芽糖

2、下列分子式只表示一种物质的是（ ）

A.C3H8 B.C3H7Cl C.C2H6O D.C2H4O2 3、能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是（ ） A．丙醛 B．丙酸铵 C．甲酸乙酯 D．甲酸甲酯

4、 有多种同分异构体，其中能满足苯环上有两个取代基，且使FeCl3溶液显

紫色的同分异构体有 种。

B级

1、（2010年高考理综山东卷33题）

利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

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根据上述信息回答：

（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ， B → C的反应类型是

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和 ，鉴别I和J的试剂为 。

（4） A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料K可由 制得，写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 。

2、（2009年高考理综山东卷33题）

下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答：

（1）H中含氧官能团的名称是 。B→I的反应类型为 。 （2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。

（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。 （4）D和F反应生成X的化学方程式为 。

3、（2008年高考理综山东卷3题）

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

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（1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。

a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液越色 ｃ．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3，溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应

提示：已知反应

据以上信息回答（2）-（4）题： （2）BD反应类型是 。 （3）C得结构简式为 。 （4）FG的化学方程式是 4、(2007年高考理综山东卷33题)

CHOOC2H5乙基香草醛(OH)是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

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COOHKMnO4/ H+A (C9H10O3)B (C9H8O3)能发生银镜反应HBrC (C9H9O2BrCrO3/ H2SO4

提示：①RCH2OH

CrO3 /H2SO4RCHO；

②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 (a)由A→C的反应属于_______________(填反应类型)。 (b)写出A的结构简式________________________。 (3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(用茴香醛(例如：CH3OH2△催化剂CH3OCOOCH3)是一种医药中间体。请设计合理方案

CHO)合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。

BrBr2光照

5、（2006年山东理综卷29题）

萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：

（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式： ______________________________。

（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。 （3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_______种。 ①含有苯环

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应； ④只能生成两种一氯代产物。

（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。 写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。

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