CH331.45261CH(CH3)2 3-甲基-1-异丙基环己烯
7 6 5 4 3 2 12.CH3CC-CH-CH=CH-CH3CH34-甲基-2-庚烯-5-炔 (注意烯炔的编号及命名原则)
73.5
64123 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (注意桥环的编号及命名原则)
4. 写出（2Z,4Z）-3-甲基-4-氯-2，4-庚二烯的结构式。
H3CHClCH2CH3HCH3“大”基团在同侧为“Z”
5. 写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象。
CH3C(CH3)3或CH3C(CH3)3 首先要满足“顺”、“反”
补充：1. 写出石油工业俗称为异辛烷（isooctane）的化合物的系统名称
CH3H3CC
CH2CHCH3CH3 2，2，4-三甲基戊烷
CH3
2. 1-甲基螺[]辛烷
675CH314832 注意螺环的编号原则
H3.CH34321CH=CHCH3(注明R/S)CH(CH3)256 (R)-4,5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式（带*的题目要标明原料或产物的立体构型）（每题2分，共26分）。
H1.CH(CH3CBr3)2H+HBr（ CH(CH3)23CH）CH3C3CH3CHH32.*（ 3CHBrCCl4BrHCH）+2HHBr3CH3
3.*+HOBr（ HOOH）+（ ）CH3BrCH3H3CBr
4.CH2=CH-CF3+HBr（ BrCH2CH2CF3）
CFCH++CH3是强吸电子基团，使得
3CHCF3 不稳定，而
CH22CF3比较稳定。
H3CCHCHCHCH5*.KMnO4（冷，稀HOHHC C23 ）33HOH-（ HOH）+（ HOHHOHC2H5C2H5
CH3CH36.+Brhυ2（ Br）
）
CH37.*H(1)B2H6(2)H）H3C+（ HO
（写出稳定构象式）
H2O2, OH-CH3）（ OH
H2OCH2CCHHgSO4 /H2SO4(1) BH3 / THF(2) H2O2 / NaOH, H2O
CH2COCH3（ ）8.CH2CH2CHO（ ）
9.CH2=CHCH2CCH+CH3OHCH3ONaCH2=CHCH2CCH2（ ）OCH3
炔烃亲核加成
10.
CH3(1) O3(2) Zn/H2OO( )H3CCCH2CH2CH2CHOPd - BaSO4喹啉
11*.H2CCH-CH2-CCCH3Cl2500℃+H2CH3H2CCH-CH2（ ）HH
CH2=CHCH(CH3)2CH2=CHC(CH3)2( )Cl12.
CH313. CH2
CH3HBrROORCH2Br( )H
三、选择题（本题满分16分，每小题2分）注意概念、规律
1. 下列化合物沸点最高的是（ A ）；沸点最低的是（ D ）。
A、己烷 B、2-甲基戊烷 C、2，3-二甲基丁烷 D、2，2- 二甲基丁烷 2. 下列自由基最稳定的是（ D ）；最不稳定的是（ B ）。
A.
.CH2B..CH3C..CH2.CHD.
3. 下列化合物催化加氢反应活性最高的是（ D ）。
(A)CH2=CH2(B)CH3CH=CHCH3(C)CH3CH=CH2(D)HCCH
4. 下列化合物有顺反异构体的是（ B D ）。 A.CH3CH2CCCH3B.CH3-CH=CH-COOHC.(CH3)2C=CHCH2CH=CH2H3CD.CHC=CHCHO3CH2
5. 1,2,3-三氯环己烷的下列四种异构体中，最稳定的异构体是（ D ）。
ClClClClClClClClABCDClClClCl 6. 下列正碳离子最稳定的是（ D ），最不稳定的是（ C ）。
++A. CH+3CHCH(CH3)2B. (CH3)2C-CH(CH3)2C.+CH2CH2CH(CH3)2D. CH3CH=CHCHCH3
7. 下列化合物与Br2加成反应的活性最低的是（ B ） A．(CH3) 2C=CHCH3 B．CH3CH=CH-Cl C．CH3CH=CH2 8.下列烯烃最稳定的是（ C ）。
H3CHHH(A)CH2=CH2(B)CH2=CHC2H5(C)(D)HCH3H3CCH3
四、简答题 （共12分）
1. 写出下列化合物的最稳定构象式（写Newman投影式）。（4分） A．HOCH2CH2OH B. 2，3-二溴丁烷
OHCH3HOHBrHHHHBrH
CH3
2. 顺-1,2-二氯乙烯的沸点比反-1,2-二氯乙烯的高，但其熔点却比反-1,2-二氯乙烯的低，为什么？（分）
4ClHμ ≠0ClHClHμ = 0HCl
顺-1,2-二氯乙烯极性较大，分子间作用力较大，因此沸点较偶极矩为0的反式异构体高；熔点除了与分子间作用力有关外，晶格对称性影响更大，反式晶格对成性比顺式高，因而熔点较高。
3. 指出下列分子或离子中各存在哪些类型的共轭体系（6分）
A.CH3-CH=CH-CCH π-π共轭，σ-π超共轭
+B.CH2=CH-CH-CH3C.+CH3-CH-Cl p-π共轭，σ-p超共轭
p-p共轭，σ-p超共轭
五．推导结构（本大题共10分）
1. 有3个化合物A、B和C，分子式均为C6H12，均可使高锰酸钾溶液褪色，催化加氢均生成3-甲基戊烷。A有顺反异构体，B和C没有顺反异构体。试推断A、B和C的结构式。（4分）
A、B、C均为加氢可生成3-甲基戊烷的烯烃，且互为同分异构体（双键位置不同而已）！
A.CH3-CH=C-CH2CH3CH3B.CH2=CH-CH-CH2CH3CH3C.CH3-CH2-C-CH2CH3CH2
2. 某化合物A，分子式为C5H8，在液氨中与氨基钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用高锰酸钾氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸C和D。A在硫酸汞存在下与硫酸水溶液作用，可以生成酮E（C5H10O）。试推断化合物A~E的结构式。（6分）
A.(CH3)2CH-CCHCH3CH2CH2COOHOE.(CH3)2CH-C-CH3B.(CH3)2CH-CC-CH2CH2CH3C.D.(CH3)2CHCOOH
六、用化学方法鉴别下列化合物（本题满分4分）
CH3CH3A.CH3CH2CH=CH2
B.C.CH3CH2CCHD.CH3
A.B.C.D.
Br2/CCl4不褪色B褪色AKMnO4 C D不褪色D褪色AAg(NH3)2NO3 C生成白色沉淀 C无白色沉淀 A
七、以C4及C4以下烯烃、炔烃为原料合成下列化合物,无机试剂任选（本题满分15分，每
小题5分）。
H1.CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3H 分析一下：
CH2=CHCH2HNaCCNaHCH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CCCH2CH2CH2CH3+CH2=CH-CH2Br+CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2HCCH合成过程：
CH3CH2CH=CH2HBrROORBr2hυCH3CH=CH2
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH=CH2HCCHCH2=CH-CH2BrHCCNaCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CCHNaNH2NaNH2CH3CH2CH2CH2CCNaNaNH3( L )CH2=CH-CH2BrHHCH2=CHCH2CCCH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
注意：两个烷基不同时，必须分步进行，先大后小！
C2H52.HOHHOHC2H5
分析一下：
C2H5HHOHOHC2H5C2H5BrC2H5C2H5C2H5C2H5+HCCHH2CCH2
合成过程：自己写！
O3.
HCH3CH2CH2CH3H
分析一下：
OHCH3CH2CH2CH3HNaCCNaHCH3CH2CH3CH2BrCH2CH3HHCCHCH3CH2-CC-CH2CH3++CH2=CH2合成过程：
CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2BrCH3CH2-CC-CH2CH3RCO3Hor H2O2/SeO2OHCH3CH2CH2CH3HHCCHNaNaNH2NaCCNaHCH3CH2CH2CH3HNH3( L )
八、写出下列反应机理（本题满分10分，每小题5分）
1. 试为下述反应提出一个包含正碳离子中间体的反应机理：
H2SO4C=CH2CH3
H2SO4- HSO4 -+C-CH3CH3+HSO4 -- H+C=CH2CH3
2. 写出反应历程，并说明为什么几乎不会生成PhCH2CBr(CH3)2。
CH2CH(CH3)2+Br2hυCHCH(CH3)2Br
机理：
Br2hυ2Br CH2CH(CH3)2Br +CHCH(CH3)2.(1)+HBr(2)p-π共 轭 体 系 或：Br +CH2CH(CH3)2CHC(CH3)2很稳定.+HBr(3)CHCH(CH3)2+Br2.不 够稳 定Br形成几率很小CHCH(CH3)2+Br (4)(5)Br +Br CHCH(CH3)2+Br2.Br CHCH(CH3)2Br(6)
由于中间不稳定，故链传递反应（3）很难进行，也就不会有产物PhCH2CBr(CH3)2生成。
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